Crescut în Brooklyn, Weiss lucrează pentru Trump de 35 de ani şi este vicepreşedintele executiv pentru dezvoltare şi construcţii în grupul de companii deţinut de magnat.

Născut dintr-un tată tâmplar şi o mamă croitoreasă, Andrew Weiss a devenit, în 1974, licenţiat în inginerie civilă la Universitatea Columbia, dar are şi un masterat la Universitatea New York, obţinut în 1980.

În acelaşi an l-a întâlnit pe Donald Trump, care făcea atunci primii paşi spre celebritate. Acum, la 35 de ani de muncă în subordinea lui Trump, Weiss ocupă funcţia de vicepreşedinte executiv.

În 2008, românul a povestit cum este să lucrezi pentru Donald Trump.

"Lucrez pentru Donald de 26 de ani, astfel încât cred că ştiu ce vrea. Evident, îi place ce fac pentru că m-a păstrat în preajmă. Nu sunt ca Donald. Eu sunt un tip orientat pe detalii. Cred că de asta merge. Eu fac treaba şi îl las pe el să se bucure de leadership şi luminile reflectoarelor", a povestit Weiss, pentru Chicago Business.